Duke Orsino is verliefd op gravin Olivia, die in rouw is om haar pas overleden broer. Olivia weigert zeven jaar met iemand te trouwen, maar Duke Orsino is vastbesloten om haar te winnen. Ondertussen wordt Viola, een prachtige aristocraat, op het eiland Illyria schipbreuk geleden en zij gelooft dat haar tweelingbroer Sebastian waarschijnlijk is verdronken.
Viola vermomt zich als een man en noemt zichzelf Cesario en begint te dienen in het hof van Duke Orsino, waar ze verliefd wordt op Duke terwijl ze nog steeds verkleed is als een man. De hertog stuurt Cesario als afgezant naar Olivia namens hem, maar Olivia wordt verliefd op 'Cesario'.
Sebastian is echt springlevend en verblijft bij een man genaamd Antonio aan een andere kant van het eiland. Ondertussen zweren leden van het hof van Olivia samen om Malvolio te laten denken dat ze verliefd op hem is geworden. Ze bezorgen een brief in haar handschrift waarin ze hem vertellen zich vreemd te gedragen en zich te kleden om zijn liefde voor haar te bewijzen.
Sir Toby overtuigt Sir Andrew om Cesario uit te dagen tot een duel om Olivia's hart te winnen. Antonio probeert ze te stoppen en wordt weggesleept. Malvolio's gedrag alarmeert Olivia, dus Maria, Sir Toby en Fabian maken van de gelegenheid gebruik om Malvolio op te sluiten.
Ondertussen komen de heren Toby en Andrew Sebastian tegen in de buurt en verwarmen hem met Cesario. Andrew valt Sebastian aan en Olivia arriveert. Ze vraagt Sebastian om met haar te trouwen, en hij is het daar mee eens. Feste, de dwaas, vermomt zich als priester en rotzooi met Malvolio, waardoor Malvolio zich begint af te vragen of hij toch gek is.
Antonio wordt naar Orsino gebracht. Olivia komt binnen en begroet Viola, denkend dat zij de man is waarmee ze net is getrouwd. Sebastian arriveert en Viola onthult haar ware identiteit. Orsino gaat beseffen dat hij verliefd is op Viola. Malvolio wordt vrijgelaten uit zijn gevangenis wanneer blijkt dat de brief een vervalsing was; hij zweert zijn wraak.